Cruyff se retiró en el Feyenoord holandés en 1984. Un año después comenzó su carrera como técnico, en la que aplicaría los conceptos que adquirió de Rinus Michels. Su primer equipo, al igual que como jugador, fue el Ajax de Ámsterdam. Allí estuvo tres años, hasta que en 1988 pasó al Barcelona. En el equipo de la capital holandesa consiguió tres títulos: dos copas de Holanda consecutivas, en 1986 y 87 y una Recopa europea, en 1987, en la que venció al Lokomotiv Leipzig.
En España realizó una campaña impresionante con el Barcelona que lo llevó a ser el entrenador que más puntos sumó el Liga en la historia del club. Tiene 456 puntos en 306 partidos. Una curiosidad, es que los tres técnicos que lo siguen en la tabla histórica también son holandeses. El segundo es Frank Rijkaard, con 381; el tercero es Rinus Michels, el entrenador que llevó a Cruyff al Barcelona como jugador y que generó el vínculo entre los entrenadores holandeses y el club catalán, con 262 y cierra el top 4 Louis Van Gaal, actual DT del Bayern Munich, con 240.
En Barcelona, antes de convertirse en uno de los mejores entrenadores de su historia, Cruyff pasó por momentos complicados. En 1990, dos años después de haber asumido, sus días en el equipo parecían contados. No había conseguido resultados importantes y, encima, el Real Madrid pasaba por un momento brillante, con Hugo Sánchez a la cabeza. Ese año, los dos grandes españoles se enfrentaron en la final de la Copa del Rey y el equipo culé ganó 2 a 0. Esa victoria le permitió seguir en el cargo y desde allí, el holandés comenzó a escribir su etapa más importante como técnico.
Ganó 11 títulos. Fue tetracampeón de la Liga española en las temporadas 1991, 92, 93 y 94. En el ámbito local, también consiguió la Copa de Rey de 1990, ya mencionada, y la Supercopa de España en tres oportunidades, 1991, 92 y 94. Internacionalmente, ganó la Recopa de Europa en 1989, la Copa de Europa, con victoria ante la Sampdoria de Italia 1 a 0 en Wembley, y la Supercopa europea en 1992.
En 1991 debió ser operado del corazón y luego de recuperarse siguió dirigiendo hasta 1997, cuándo decidió retirarse definitivamente de la dirección técnica. Actualmente dirige la Selección de Cataluña que no es reconocida por la FIFA y no participa en sus competiciones, por lo que se limita a jugar amistosos (este año le ganó a Argentina en el Camp Nou 4 a 2)
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